1989年到1992年，我曾经拥有过一家航空公司，名叫特朗普穿梭航空公司。东北部的这条穿梭航线客流密集，我相信本身运营必定能取得成功，需要做的只是提高办事质量，让乘客感受更加舒适的空中旅行时光就行了。
我用最先进的科技手段对飞机进行了改装——航空公司的柜台装备是一流的，飞机上有条记本电脑可以出租给乘客使用，波音727飞机内还用精致的枫木地板装饰一新。我开创了为穿梭客机提供奢侈办事的先河，之前乘客得到的都是一些必不行缺的办事罢了。
但是我们遭遇了寒流。当我收购穿梭航空公司的时候，刚好赶上机械工人歇工。航空业不太一样，这次歇工延续了很长时间，很多乘客都转投到了美国铁路公司和泛美航空公司的怀抱。不但如此，当时的经济步入了衰退期，还因为1990年伊拉克入侵科威特，导致国际油价飙升。在航空这个脆弱的行业中，政界、经济界、劳资关系和天气的阴晴好坏都会带来很大的影响。
我相信特朗普穿梭航空公司能够东山再起，躲開经济危机的冲击，但由于其他一些投资项目也出现了亏损，我的几个债权人对特朗普穿梭航空公司的投资开始失去耐心。1990年9月，特朗普穿梭航空公司的所有权归属到了其债权银行——花旗银行名下。
说实话，离开了这一行，我感觉特别轻松。当年投资的时机并欠好，并且这个行业的门槛特别高，变更因素太多。我已经竭尽全力地想要把特朗普穿梭航空公司打造成一个成功的公司，好比努力为客户改善旅行条件，并进行一些创新，但这些努力都是徒劳无功的，因为外部阻力实在是太强大了。
这给我上了很好的一课。我明白最好的决定就是毅然止损退场，把注意力放在其他事情上。